Finanziell ist es auch ok, da ich ja bei ihm wohnen würde.
Und genau
das ist ein Grund für die IOs (und ggfs. für die Sachbearbeiter im Konsulat im Falle eines Visumsantrags) Dir Bleibeabsicht und nicht-touristische Beweggründe zu unterstellen. Du solltest in der Lage sein, zumindest auf dem Papier für Deinen eigenen Aufenthalt aufkommen zu können.
Würde dem IO meine Berentung und die chronischen Erkrankungen nebst Medikamenteneinnahmen und regelmäßigen Arztbesuche ausreichen als Beweis dafür, dass ich in D bleiben muss?
Weiß ich nicht. Die Rente kann auch in die USA überwiesen werden und Ärzte und Medikation gibt's auch hierzulande. Wenn da sonst keine Bindungen bestehen, finde ich das eher dünne; ich bin aber kein IO und kann nicht hellsehen. Im Zweifel wirst Du es ausprobieren müssen.
Aber falls Du wirklich 2x90 Tage/Jahr öfter mal ausreizen möchtest, solltest Du damit rechnen, dass da allerspätestens beim dritten Mal
sehr genau hingeschaut wird; außerdem sind die IOs nicht verpflichtet, bei jeder Einreise 90 Tage Aufenthalt zu genehmigen. Die können nach eigenem Ermessen auch deutlich krürzere Aufenthaltsdauern in den Pass stempeln oder die Einreise ganz verweigern.