Vorab: Ich finde es gut, dass Du Dir/Ihr Euch vor der Lotterie bereits umfassend Gedanken mach(s)t.
Pro:
...
3) Ich würde gern noch mal neu anfangen dort.
...
5) Ich fühl mich in Deutschland einfach nicht mehr wohl.
Grund 3 finde ich wichtig - das ist in meinen Augen die wichtigste Voraussetzung für eine erfolgreiche Auswanderung, wobei Du Dir natürlich darüber klar sein musst, dass "neu anfangen" oft mit "bei Null anfangen" gleichzusetzen ist. Das muss zwar nicht so sein, aber oft ist das so.
Grund 5 ist - wie auch die beiden ersten Gründe - in meinen Augen irrelevant. Wenn Du Dich in Deutschland nicht wohl fühlst, dann kann das an vielen Umständen liegen, die in den USA lediglich durch ähnliche oder sogar schlechtere Umstände abgelöst werden. Eine Auswanderung wegen Heimatmüdigkeit oder als "Flucht vor den Umständen" ist in meinen Augen eher fragwürdig. Besser wäre es, zuerst das "Wohlsein" zu bessern.
Contra:
1) Wirtschaftskrise vor allem oder zumindest sehr stark in den USA
Wenn Ihr in der Lotterie mitspielen würdet, dann flösse noch viel Wasser den Mississippi runter, ehe Ihr - im Gewinnfalle - tatsächlich einwandern würdet. Geh mal realistisch von zwei Jahren ziwschen Lotterieteilnahme und Einwanderung aus. Bis dahin kann die Wirtschaftslage sich drei Mal ändern. Da würde ich also heute nicht zuuu viel Augenmerk drauf legen, sondern mich wirklich erst im Gewinnfalle damit auseinandersetzen - zumal ja auch nicht gesagt ist, dass Ihr im ersten Versuch gewinnt.
2) Ich hab den falschen Beruf erlernt und arbeite hier in D bei nem Steuerberater, d.h. damit kann ich in den USA nicht viel anfangen, höchstens im Bereich Buchhaltung oder so... aber da stelle ich mir den Einstieg relativ mühsam vor. Würde dort also vermutlich ziemlich bei 0 anfangen.. Risiko!
Ja, das ist riskant, aber es ist nicht unmöglich. Und Du könntest beispielsweise erwägen, beizeiten (also jetzt schon) über Fernstudien US-spezifische Qualifikationen zu bekommen. Möglichkeiten gibt es zuhauf. Und vielleicht qualifiziert Dich das dann konkret für Unternehmen, die sowohl im US- als auch im deutschen Gebiet unternehmerisch sind, tätig zu werden. Oder für entsprechende Privatpersonen - es war ein Schmerz im Gesäß, wie der Ami sagt, hier nach meiner Auswanderung einen CPA zu finden, der sich mit dem Doppelbesteuerungsabkommen auskannte. Womöglich ist das eine Nische, die sich für Dich anbieten würde.
Und was macht Deine Frau beruflich?
3) Meine Frau benötigt regelmäßig Medikamente und wird damit in den USA im Normalfall keine Versicherung finden, die sie zu halbwegs normalen Tarifen versichert, das müsste also über eine irgendwie geartete Auslandskrankenversicherung laufen.. nicht billig.. wobei sich in dem Bereich ja vielleicht ein bisschen was ändert in den nächsten Monaten/Jahren.
Da wird sich in den kommenden Jahren ziemlich sicher einiges ändern, denn die Obama-Regierung arbeitet ja mit Feuereifer daran, die Versicherungsstruktur zu verändern und Ausschlüsse wegen Vorerkrankungen zu untersagen. Also gilt auch da: Jetzt noch nicht verrückt machen, sondern erst mal den Gewinnfall abwarten und sehen, wie die Lage bis dahin ist.
Außerdem bleiben Expat-KVs. Dazu könntest Du Dich ja mal bei Versicherungsmaklern wie OSDI informieren.
4) Ich habe aus meiner damaligen Ehezeit noch einige "Altschulden" zurückbehalten... (wobei meine Ex-Frau gut rausgekommen ist). Habe also eigentlich momentan nicht genug vorzuweisendes Vermögen um den Zuschlag zu bekommen. (Wobei man da evtl. über Schwiegereltern was erreichen könnte...)
Und nochmal: Bis zum Gewinn kann das doch schon wieder ganz anders aussehen. Und vielleicht hast Du ja Glück und kannst bis zum Interview sogar einen Arbeitgeber in den USA finden - dann stellt sich die Vermögensfrage gar nicht.
Deine Schulden wirst Du auch als Auswanderer weiter tilgen müssen, aber das ist ja eine andere Tasse Tee.
Ist einfach so, das ich auch niemand anders die Chance auf einen Gewinn der Greencard nehmen möchte...
Tust Du auch nicht.
Es werden erheblich mehr Gewinner gezogen als Greencards vergeben werden. Wenn Du bei Eintreffen der Gewinnmitteilung das Vorhaben zu riskant findest, dann schickst Du die Unterlagen nicht zurück und jemand anders rückt automatisch nach. Also mach Dir da keine Sorgen.
andererseits hege ich den Wunsch schon so viele Jahre, und will mir in 20 Jahren nicht sagen lassen, das ich es nicht zumindest versucht hätte.
Und ganz genau deswegen bin ich - anders als die Mehrheit der User offenbar
- der Meinung, dass Du auf jeden Fall mitspielen solltest, sofern Du denn die Teilnahmevoraussetzungen erfüllst.
ich bin auch 33... und fang zum zweiten Mal an.... 
(wenn man(n)/ frau den Willen hat) 
aber es gibt halt LEute, die wissen, dass wenn sie was NICHT ausprobieren, was sie schon immer wollten und evt. endlich die Chance dazu haetten, sich danach fuer immer und ewig die Frage stellen "what if..."... und damit koennen gewisse Leute nicht leben... und sollten sie auch nicht... diesen Leuten ist ganz klar, welches Risiko sie eingehen.. aber sie machen das ganz bewusst.. und meist bereuen sie es auch nicht. 
das sind einfach keine.. sorry 
die gehen mir alle hier auf den Geist